这个最杰出的战术家是2006年世界杯冠军得主，在教练席上不断地赢得众多国内、欧洲和世界范围内的荣誉。在他1994-99年第一次执教尤文图斯时，里皮获得了3个意甲联赛冠军、1个欧洲冠军联赛冠军、1个丰田杯冠军和1个意大利杯冠军，并且还有2个冠军联赛亚军和1个联盟杯亚军。

在离开尤文图斯后，他入主了国际米兰，被人们寄予厚望，希望帮助俱乐部赢取1989年后首个意甲联赛冠军。然而，里皮和内拉祖里共事那段时间简直就是灾难，他也在2000/01赛季初因为糟糕的成绩而被解雇。

后来他回到了尤文图斯，又得到了2个意甲联赛冠军；在去年夏天更是以意大利国家队主教练的身份捧起了大力神杯。

在国际米兰的失败是他在教练生涯里唯一的遗憾，不过这位维亚莱乔出生的教练看上去已经明白了原因。

“因为在尤文的经历，我在国际米兰非常困难，”里皮解释道。“在工作中这成为了一个障碍，我也得不到欣赏。不过我也非常幸运地拥有罗纳尔多和维埃里两大前锋，那时他们是世界上最好的锋线搭档，尽管因为伤病的原因他们几乎从没一起配合过。”