在特拉帕托尼执教国际米兰的时候，奥兰多尼就在国际米兰青年队，还被调到了一线队随同参加训练，奥兰多尼在国际米兰青年队一直效力到1990/91赛季，此后他加盟了曼托瓦队，随后他又在其他的乙级和丙级队效力。在1999/2000赛季，他还曾效力于意甲球队博洛尼亚。

奥兰多尼的梦想是国际米兰能够成为他在意大利效力的最后一个俱乐部，他回到了作为青年门将起步的地方。奥兰多尼和他钟爱的国际米兰签订了两年的合同。他已经选择把他的家庭（还包括妻子马蒂娜和两个女儿茱丽叶与埃玛）安置在米兰。